Síntesis de PIRIDIL-tolanos mediante un acoplamiento de sonogashira asistido por microondas

Resumen

Se ha apostado al uso del microondas en la síntesis orgánica para la obtención de piridil tolanos, ya que es capaz de proporcionar suficiente energía de tal manera que es posible cruzar cierta barrera energética, su uso proporciona una disminución en el tiempo de reacción teniendo como resultado productos de rendimiento alto en los cuales fue posible limitar los procesos de purificación. Es así que en el presente trabajo se realizó la síntesis de piridil-tolanos catalizadas por paladio mediante un acoplamiento de Sonogashira asistido por microondas. La purificación de los compuestos sintetizados se realizó mediante cromatografía en columna ultrarrápida utilizando gel de sílice 60 GF254 con una presión positiva de nitrógeno y con disolventes adecuados para la remoción de materia inorgánica indeseable (residuos de Cu). La caracterización se realizó mediante Resonancia Magnética Nuclear tanto de Hidrógeno como Carbono, para poder evidenciar así la presencia del triple enlace formado con el acoplamiento de Sonogashira. Se registraron s espectros de Resonancia Magnética Nuclear en un espectrofotómetro Bruker AMX-300 equipado con una sonda multinuclear inversa de 5mm, utilizando CDCl3 como disolvente.  como resultado se obtuvieron el 2- piridil-tolano, 3-piridil-tolano y el 4-piridil-tolano, que fueron sintetizados con rendimientos aceptables del 71, 73 y 78% respectivamente.